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2026年7〜9月ふりかえりと2026年10〜12月OKR 〜AIエージェント時代に手触りのある理解を求めて〜

四半期ごとの個人OKRのふりかえりと、次の四半期のOKRです。

1年ぶりに再開した個人OKRの1期目は、13個のKRのうち10個を達成しました。この記事では、その内訳と、できなかったことを踏まえて立てた10〜12月の計画を書きます。ふりかえり対象のOKRは2026年7〜9月OKR 〜新しい闘争を求めて〜で設定しています。

今期の期間は、OKRを確定した7/20からこのふりかえりを書いている日までです。

OKRの振り返り

Objective 1: AIエージェント時代のトレンド・プラットフォーム・エージェント開発を継続的に追える状態を作る 【微妙】

KR1: 情報収集パイプラインを確立し、週次レビューを回す 【できた】

収集 → 週次トリアージ → 3行メモをXに投稿 → toso（個人のこれまでのすべての記事をソースにしているLLM Wiki。別途記事にします）に蓄積、という流れを7月中に確立し、週次レビューを実施します。

結果は10週中8週レビューまで実施したので達成とします。

情報収集パイプラインは一度作り直しました。7月にbabarot/oksskoltenをベースにしたものを構築しましたが、普段使いでないツールを生活習慣に組み込むことができず、一度も使いませんでした。それを踏まえ、8月に別の仕組みを用意しました。Claude CodeのRoutinesで、あらかじめ登録したブログの記事と、自分で見つけてSlackの特定チャンネルに貼った記事を日次で集め、サマリを付けてNotion DBにためる仕組みです。それを読んで所感をメモし、気が向いたらXにも投稿するという感じにしています。

主要なサイトを継続的に追うことで、各社共通で出す新機能や論点のキャッチアップに役立ちました。自社プラットフォームの計画や、レビューなどに活用できています。

ただ、サイトを絞っていても記事数が多く、それら以外も自分で拾ってくるのでけっこうなボリュームになります。出社日や遠征する日は交通機関で読むことができても、仕事の合間などに差し込んで習慣化はできず、サマリだけでなく中身まで読めたものは数%でした。

サマリを読んだ上で精読するかどうかを判断するラベルはつけたものの、精読する時間が確保できていません。単にトレンドを知るという意味ではサマリだけ読んでいればよさそうですが、いざ計画を立てるとなったときに解像度が低くて困ります。ざっくりした情報はより短い時間で追いながら、精読対象を絞り、精読時間を平日・土日それぞれ確保する必要がありそうです。

KR2: FDE面接で問われる論点リストを作り、セルフチェックする 【できた】

FDE(Forward Deployed Engineer)の面接で問われる論点リストを7月中に作ってセルフチェックし、埋まっていない論点を特定します。9月末に再チェックして、埋まり具合を確認します。

FDE面接と言われるとびっくりするかもしれませんが、現時点で目指しているというわけではありません。AIエージェントにまつわる論点を網羅する上で、FDE面接で問われる項目をキャッチアップ基準にしようという取り組みです。

作成・初回チェック・期末再チェックの3段階をすべて終えました。

論点リストの初版は8月にできました。以下のような項目です。

領域項目数主な論点
エージェントループとアーキテクチャ6エージェントループの自前実装、ReActやplan-and-executeなどのパターンの使い分け、停止条件と予算(ターン数・トークン・時間)、マルチエージェントとサブエージェントへのコンテキスト分離、課金や送信の前に人間の承認を挟む設計、長時間タスクの永続化
ツール設計とMCP統合6tool useの原理、ツールの信頼性設計(冪等性・リトライ・レート制限・部分失敗)、MCPのアーキテクチャ、MCPサーバの自作、Agent Skillsとスラッシュコマンドの使い分け、ツール権限と脅威モデル
コンテキストとメモリ5コンテキスト予算と圧縮、システムプロンプトとプロジェクトメモリ(CLAUDE.md)の設計、長期メモリ、RAGの設計(chunking・embedding・reranking)、反復検索で文書を読ませるagentic retrieval
モデルとプロンプト4用途とコストに応じたモデル選択、sampling controlsとstructured output、プロンプト技法、fine-tune・RAG・プロンプトのどれで解くかの判断
評価と信頼性6AIシステムが動いているとどう示すか、evalsの設計、AIのテスト戦略、observability、コスト管理、レイテンシ
セキュリティとデプロイ5プロンプトインジェクション防御、サンドボックスによる封じ込め、cloneしただけで発火する設定ファイルの信頼境界、ツールを持つエージェントの脅威モデリング、VPCやオンプレミスなどのエンタープライズ配置
エージェンティック開発ワークフロー5Claude CodeやCodexを駆動するAIペア開発、サブエージェントとgit worktreeによる並列開発、hooksによる品質ゲート、開発ライフサイクルの中で人間が残る箇所の設計、エージェントが書いたコードの設計判断を自分の言葉で説明すること

このほか、システム統合や顧客へのデリバリーは、接点として把握しておく領域として別枠にしました。

初回のセルフチェックは、記述式で確信度を添える形で8月に行いました。AIエージェントに出題・採点してもらい、結果は○5・△23・×9でした。期末の再チェックは10月頭です。初回に×だった9項目を再出題してもらい、○1・△6・×2でした。

Georgia Tech OMSCSを卒業した 〜4年半の闘争と、呪縛からの解放〜で痛感したように、選択問題でなく記述問題に対してAIフィードバックをもらうというアプローチは、理解度を測るうえで有益でした。

一方で、項目やプラクティスはかわっていくので、学習ロードマップとしては定期的に更新が必要そうです。また、記述で理解を示したところで、AIエージェントや周辺エコシステムを実装・利用してなんぼというところが大いにあるので、次の四半期はそれを技術書典という場で形にしていく予定です。

KR3: CCAを受験して合格する 【できた】

Claude Certified Architect – Professional（CCA）を8月末までに受験して合格します。

このKRは「受験して合格する」から「学習到達度で判定する」へ変更し、模試のスコアで達成としました。

自作のcca-study-guideを使って学習を進めながら、受験日を9/5に決めました。

試験申し込みをしようとしたところ、Claude Partner Network(CPN)に参加している組織の所属者しか受験できないとのこと。所属企業は未参加でした。そこで、社内で相談し、その日のうちに自ら申請してみることに。数日後に申請が保留になりました。Anthropic Partner Supportからの回答で、当面はClaudeを使ったサービスの提供者でなく、顧客企業へのClaude導入を支援する企業(コンサルやSIなど)しか加入できないということが明らかになりました。今後対象を拡大するときはAnthropicから連絡するとのことでしたが、今期中の受験は諦めて方針転換です。

そこで、cca-study-guideにつけていた模試機能で判定することにしました。60問・120分の模試で59問正解、所要時間は37分です。間違えた1問も、2つ選ぶ問題で1つしか選んでいなかったものでした。

学習で工夫したのは、試験日までのペースをAIで作り、毎日study sessionを行うというものです。試験は選択式ですが、それだと理解できているかわかりません。そこで、ここでもAIに出題してもらってそれに記述形式で答える。AIにフィードバックをもらい、あやふやなものは再出題してもらうというのを毎晩繰り返しました。仕事の都合上日付が変わってから取り組む毎日でしたが、教材を1周するまで継続しました。

KR2で作ったFDEの基準をすべて網羅しているわけではないですが、一定の効果があったと思います。試験はいつか受けられるようになったら受けてみようと思います。

KR4: 深堀り記事を3本書く 【できなかった】

エージェントのアーキテクチャ・システムデザイン・なじみのない技術要素の深堀り記事を3本書きます。テーマは、KR2で特定した「まだ埋まっていない論点」から選びます。

結果は1/3で未達です。

1本目はZennの「Claude Codeとのやりとりをタチコマ口調にするプラグインを作って各環境に配布する」です。

2本目はテーマをWebMCPに決めて執筆中でしたが、期末までに公開していません。

手を動かして検証した上でアウトプットしないと、なかなか理解が深まらないなと感じています。そんな中で、理解目的にもかかわらず手を動かさなかったり、その記事すらAIで書いていたら何も残らんなと。

そのどちらも単に難しいねでほうっておけない問題だと思っているので、次の四半期は技術書典に加えて、この問題を解消するためのテーマを別に立てて向き合ってみようと思っています。

Objective 2: エージェントを使って開発したサービスをリリースする 【微妙】

KR1: cca-study-guideを公開する 【できた】

cca-study-guideを公開します(8月末まで)。O1-KR3のCCA受験前に、自分で使います。

Objective 1のKR3で使った学習用のWebサービスです。

公開して誰でも使えるようになっていますし、検証用にWebMCPもサポートしています。

KR2: matenaiyoとsaikyo.questを公開する 【できた】

matenaiyoとsaikyo.questも公開します。cca-study-guideと合わせて、3本すべてを公開まで持っていきます。

このKRも対象を変更しています。「最強のxxxを求めて」をWebサービスにするsaikyo.questの開発を一時的にストップしていたため、「今期中に3本公開する」に変えました。「リリース」の定義は設定時のままで、「公開URLで第三者が使える状態」です。リポジトリをpublicにしただけでは数えていません。

3本の内訳はmatenaiyo、cca-study-guide、kusakuzushiです。

KRには数えていませんが、同じ期間にCasRec (A personal, general-purpose screen recorder for macOS built with SwiftUI, ScreenCaptureKit, and AVFoundation)とgcal-slack-notifier (Googleカレンダーの予定変更（追加・更新・削除）をSlackチャンネルに通知するGASツール)のリポジトリもpublicにしました。

AIエージェントを使って小さなサービスを作り（たくさん使う覚悟をもってClaudeのMaxプランを契約し）、矢継ぎ早に出てくるコーディングエージェントの新機能を使いながらあれこれ試行錯誤するのは純粋に楽しかったです。プログラミングを始めた当時の没頭できる懐かしい感じ。新しい方法を試す自分だけの場があるのもとてもよいです。

一方で、次のポストの指摘はやや耳が痛いです。

外部公開する以上、ライブラリを継続的にアップデートしたり、脆弱性チェックしたりする仕組みは組み込みます。それでも基本は数日〜1週間の使い切りであったり、cca-study-guideのように自分で使いながら直していくスタイルでもかなり小規模。大規模なユーザーを想定したり、ロードマップをやる・やらない判断をしながら継続的に育てていくようなものではありません。意図的にDBや認証を持たずに済む設計にしているのもあり、技術的な複雑さは削ぎ落としています。

一方で、途中で開発を止めたsaikyo.questは、実現したい世界があるもの。AIにまるっと任せてもほしいものは出てこず、利用するGoogle Mapなどの外部サービスも実現したいことに対して制約が多く難しいです。現実の開発により近い形で検証したり、それっぽいハーネスやSoftware Factory的な仕組みをつくったり、Cloudflareが次々とリリースしているようなAIエージェントフレンドリーなインフラを試して面白さを感じるのはこういう規模のプロジェクトではないかと思ったりもします。どっちもいい面はあるんですけどね。

何はともあれ、規模の大小を問わず自分が使ってみたいものありきでテーマを選び、AIいじりできているのは大きな変化です。自分のビジネスにつなげられたらなおよしですが、それは夢見つつ次の四半期はsaikyo.questのような要件の複雑なものにフォーカスできたらと思います。

KR3: 開発手法の学びと生成物の理解メモを残す 【できなかった】

各サービスのリリース時に、「開発手法の学び」と「生成物の理解メモ(主要な設計判断を自分の言葉で説明する)」を1本ずつ残します。

結果は0本です。KR2で触れたように、基本AIに丸投げで開発手法を洗練させていくようなものは作っていません。一方で、そういう開発ができるような技術的制約を敢えて設けるなど設計判断は無意識にやっていたはずなのにそれを言語化できるとよかったですね。

次の四半期は技術書典。意思を持って章を構成し、それに従ってテーマとなる開発対象を決め、設計し、説明する必要があります。

Objective 3: 帰ってきそうな音楽を形にする 【できた】

KR1: ピアノ1曲を仕上げて動画を上げる 【できた】

ピアノで個人的殿堂入り曲の一つ「Forever You 〜永遠に君と〜」のソロアレンジを1曲仕上げ、動画を上げます。

録音は8/28の夜に124テイク目で終えました。大学院を卒業してすぐのゴールデンウィークに練習を始めて115日目です。8/31に動画を公開しました。

胸を張って人に聴いてもらうクオリティとは言えないですが、諸事情によりいったん形にしています。

思うように歌えなくなり、演奏はおろか聴くことからも遠ざかってしまっていたのが昨年まで。今年は一転して、歌はまだ距離感が大きいものの、とうとう演奏する習慣を取り戻しつつあります。

当初は譜読みもままならず（単に覚えただけで、今も初見のものをすぐ読めるわけではない）、一回一回の練習に気合が必要でした。こちらもObjective 1のKR3同様、日をまたいでから開始することが多かったです。今ではご飯を食べた後ちょろっと弾くようになったり、とりあえず形にするプレッシャーから解放されてまだまだ伸びしろを感じます。

ストリートピアノなど、思いがけず機会を見つけたら即座に弾けるようにウォームアップ無しで弾き切れる練習をしながら（？）殿堂入り曲として生涯愛でていけたらと思います。

ピアノもそれ以外も、音楽で挑戦したいことはたくさんありますね！

KR2: 声のリハビリを継続する 【できた】

声のリハビリを続けます。通院(山王メディカルセンター)を7月・9月に1回ずつ、自宅でのリハビリを毎日やります。

順調に通院しています。当初よりは改善効果が逓減している気もしますが、大枠楽に声が出せるようになってきているので気長に続けます。

KR3: 歌1曲を通しで録音する 【できた】

歌で「鱗」を通しで1本録音します。声の状態に依存するので、KR2の進捗を前提に9月後半に判定します。

「また楽しく歌えるようになりたい」はやりたいことリストにあって長らく放置していたこと。重い腰を上げて取り組み始めました。

録音してみたところ、発声障害の影響はまだ抜けないが聴けないほどではないというところでした。楽しく歌うのには程遠いですが、鼻歌ですら忌避する半年前に比較したら天と地の差です。

放っておいたら次の四半期も心理的障壁が相対的に低いピアノをやっていこうということになってしまう一方で、歌いたいのは歌いたいのでどこを目指すかは迷いどころです。

Objective 4: トルコ旅行(9月シルバーウィーク)を最高の状態で実現する 【できた】

KR1: 未確定の手配・予約をゼロにする 【できた】

未確定の手配・予約を洗い出して、8月末までにゼロにします。

1週間のトルコ(カッパドキアとイスタンブール)旅行、パッケージツアーは使わず個別手配で想像の3倍大変でしたが無事当日を迎えられました！

AIがあってなんとかなった部分も、AIで作った旅程がフロンティアモデルなのに穴だらけ（安いモデルに委譲して調査した内容がザルかつオーケストレーターとしてのフロンティアモデルが裏とりしきれてなかった）で冷や汗をかいた部分もどっちもあります。結果オーライ！

KR2: トルコ史と訪問地の歴史的位置づけを把握する 【できた】

トルコ史の全体の流れと、訪問地(イスタンブール・カッパドキア)の歴史的な位置づけを、出発前までに調べて把握します。書籍にはこだわらず、調べ物ベースで進めます。

しっかり本を読みたい気持ちはありつつも、AIに作ってもらった長めのまとめをベースにちょっとだけ本を読むという形になりました。

生涯やりたいことリストに入るような土地で、行きづらく二度と行けないかもしれないからこそ備えたかったものの、なかなか難しいですね。それでも、事前に知るのとそうでないのとで現地での見方が変わる程度の情報は得られた感があります。

教養があればあるほど感動の深い土地なんだろうなと思うのですが無いので、潔く諦めることにしました。

KR3: 旅行の記録を残し、note記事を書く 【微妙】

旅行中の記録を残して、note記事を書きます。

記録は残しながら旅をしていたものの、記事にはいたっていません。帰国後には同行した家族と、楽しかったこと・微妙だったこと・おいしかったものをふりかえりそれも楽しかったです。

人に届く形で残しておくとより感慨深いのだろうなと思うし、そんなこと言っている1秒1秒に風化していくのだろうなとも思います。

動画をはって誤魔化します。

今後の話

今期のOKRの全体像

今期のテーマは、AIエージェント時代にいかに技術の基礎を理解するかです。

事業に必要なアウトカムやアウトプットをAIエージェントを使って生み出すプラクティスは日々変わるので、キャッチアップや適用に余念がありません。汎用的なものから組織に固有のコンテキストの中で独自に編み出して整備する必要があるものまで様々です。

一方で、ドラスティックな変化はモデルの進化によりもたらされます。進化するたびに、人間が介在すべきポイントは減る一方です。それにより、事業固有のコンテキスト供給は維持しつつも、AIを使って意図した成果を挙げるための仕組みは簡素化され、これまで整備してきたものも捨てた方がよいケースもあるでしょう。

その渦中で、ソフトウェアエンジニアとして何を日々鍛えればよいでしょうか？もちろん、現状はAIをいかにうまく使うか、何を作るか、成果の正しさをどう検証するかなど、今日というこの一時点でやらないといけないなと思うことはいろいろあります。しかし、それらも2、3年も経たないうちに鍛えずに済む趣味の世界になるでしょう。

そんな虚しさを噛み締めながらも今できるのは、実益と言うよりは好奇心の赴くままに、手触りのある形で仕組みや基礎を理解することです。また、それを継続するための仕組みと習慣を育て続けることです。

今期は技術書典21を中心に、以下を進めます。

  • Objective 1: 技術書典21に『ミニClaude CodeをGoで実装して学ぶコーディングエージェントのしくみ』でオフライン出展する
  • Objective 2: 技術基礎力を日常的に高められるようにする
  • Objective 3: 音楽と暮らしを整える

Objective 1: 技術書典21に『ミニClaude CodeをGoで実装して学ぶコーディングエージェントのしくみ』でオフライン出展する

6年ぶりに技術書典で新刊、『ミニClaude CodeをGoで実装して学ぶコーディングエージェントのしくみ』を出します。コーディングエージェントの構成要素を概観しながら、Goで実装して仕組みを学びます。

AIエージェントがコードやドキュメントを書いてくれる時代に、手を動かし、実装から設計やコードの体系を学び、そして本を書く意義という学習や執筆のメタな部分まで感じ取っていただけるように仕上げます。楽しみにしていてください！

脱稿したら改めて宣伝します。

KR内の各タスクは、現時点で一通りコーディングエージェントのPoCの動作確認と、なんとなく本の構成が頭にある前提で進めていきます。

KR1: 赤字を出さずに会場で紙・電子両版を頒布できている

以下は主なタスクです。4年前と同じページ数・価格設定・部数をそのままやると赤字になることがわかっているので、そこだけ気をつけたいと思っています。

  • 紙本を刷るにあたって部数、印刷所、加工、早割のパターンを踏まえ期日を決定する
  • まえがきを書き、それをサンプルにPDFと組版ビルドの仕組みが動く状態にする
  • 章と節立てをドキュメント化し、全体を書き直す
  • 新しい章立てで一通り実装してミニClaude Codeが動くことを確認する

KR2: コーディングエージェントの仕組みを一通り記述できる

コーディングエージェントの仕組みを文章で説明し、AIエージェントにフィードバックをもらいます。

『ミニClaude CodeをGoで実装して学ぶコーディングエージェントのしくみ』を解答例とします。

Objective 2: 技術基礎力を日常的に高められるようにする

何をどの粒度で学ぶかは難しいところですが、コーディングとシステムデザインを中心にします。

KR1: 馴染みの薄い言語を手書きできるようにする

AIを使わずに1本10〜15分でひとまとまりのコードを書くドリルを10本、アルゴリズム問題を15問(1問25分で打ち切り、翌日に白紙から再現)です。余裕があればObjective 1の章のミニ実装の手書き移植にも取り組みます。

KR2: システム設計の練習を6題やる

隔週で1題、計6題目安で取り組みます。自分で30分設計し、AIからフィードバックを受け、追加要求を受けて20分で変更する、の3段フォーマットにします。テーマは5題を全体アーキテクチャ、DB設計、API設計、モデリング、認証認可、インフラなどを含む架空のWebサービス、1題をsaikyo.questの再設計にします。うち2題以上は、AIエージェントを使って設計し、出力を自分で理解し、必要なら修正したうえで、要件追加の変更を受ける形にします。

KR3: 基礎理解のトレーニングを隔週で計5回やる

AIに記述式で出題してもらい、答えてフィードバックを受ける15〜30分のセッションを隔週で5回やります。初回で出題する領域の一覧を決めます。11月まではコーディングエージェント構築系でObjective 1と重ね、12月はDBや認証認可などObjective 2のKR2と重ねます。11/5に第2版が出る『データ指向アプリケーションデザイン』にも触れられるとよいなと思っています。

KR4: 情報収集パイプラインを改修して動かす

前期のObjective 1のKR1で作った、日次のトリアージと週末レビューの仕組みを改修します。ソースかテーマごとに週2回程度のサマリと、精読すべき記事を5本に絞った提示にし、10月中に稼働させます。11月と12月は新しい仕組みで情報キャッチアップします。

Objective 3: 音楽と暮らしを整える

音楽は続けつつ、進められていなかったあれこれを進めます。

KR1: 「鱗」の完成テイクを1本作る

秦基博さんの「鱗」の歌とギターをオーディオインターフェースで録音し、同時に撮った動画と合わせた完成テイクを12/31までに1本作ります。YouTubeに公開するかは完成してから決めるので、達成条件には入れません。

KR2: 書斎の段ボールを全部開ける

手を付けられていなかった未開封の変形合体ロボットを3シリーズ分開封して飾ります。

一見単純作業ですが、自分史上根が深くこじらせているので、解消できたときの影響は計り知れません。

KR3: 家族のことを1つ決める

家族のことを1つ、12月末までに決めます。